Miles, amateur de vin, offre à son ami Jack une tournée dans les caves de la Californie, peu avant son mariage. Jack, indifférent aux grands crus, envisage plutôt cette escapade comme un baroud d'honneur. Les deux hommes rencontrent Stephanie et Maya au cours d'une dégustation. Jack entreprend de séduire Stephanie, et menace bientôt de rompre les noces annoncées.