L'Amérique, années cinquante : une bande de jeunes gens, étudiants et autres, s'adonne, pour tromper l'ennui et le mal de vivre, à des jeux dangereux qui ont cette fois une fin tragique.
Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme oeuvrant pour l'Armée du salut.