Déguisés en soldats, Pike Bishop et sa bande de hors-la-loi cherchent à s'emparer de la paie des ouvriers du chemin de fer. Mais un piège leur est tendu par Deke Thornton, un ancien compagnon d'arme de Pike. Pour se refaire de leur coup raté, Pike et ses hommes s'allient alors avec un chef mexicain, Mapache, pour attaquer un convoi d'armes de l'armée américaine. Mais Deke est à leurs trousses ; il a 30 jours pour les rattraper et éviter ainsi de retourner en prison.
En 1865, aux États-Unis, la Guerre de Sécession s'achève tout juste. Le colonel John Henry Thomas quitte l'armée nordiste et, avec ceux qui restent de ses anciens hommes, convoie jusqu'à Durango, au Mexique, les chevaux qu'il vient de vendre à l'Empereur Maximilien. En chemin, il sauve d'une bande de pillards une communauté de familles, menée au Mexique par l'ancien colonel de l'armée sudiste James Langdon, pour fuir la famine et les éventuelles représailles consécutives à ces années de guerre...
Butch Cassidy et son acolyte Sundance Kid sont des pilleurs de banques et de trains. Lasse de voir ses convois dévalisés, l'Union Pacific finit par engager l'agence de détectives Pinkerton pour mettre fin à leurs agissements. Au terme d'une traque de plusieurs jours, les deux compères parviennent à semer leurs poursuivants et décident de se faire oublier en se réfugiant en Bolivie.